曹操觊觎徐州陶谦的地盘已经不是一年两年的事情，早在酸枣会盟结束的时候，关东各路诸侯实际上便分成了两大阵营，其中以袁绍、曹操、刘表为一方，而袁术、陶谦、公孙瓒又为一方。
随着时间的推移，袁曹这方的势力日益强大，而公孙瓒却被刘虞父子给逆袭了，如今只剩下袁术和陶谦勉强对抗着袁曹刘，形势却是越发危急。
为什么说公孙瓒势力被刘和消灭之后，陶谦的处境越发危急了呢？陶谦不是派人跟幽州刘和搭上线了么？以刘虞父子现在的实力，比起公孙瓒当初的实力只强不弱，徐州抱紧幽州这条大腿，应该高枕无忧才对啊？
原因主要有两个方面，一是幽州距离徐州太远，中间隔着袁绍，海路隔着公孙度，刘虞父子不可能给徐州提供太多的庇护；二是陶谦的另外一个盟友袁术不是什么好鸟，刘和十分厌恶，因此只要陶谦跟袁术还在结盟，幽州就绝对不会掺和进来，更不会投入很大的本钱帮助陶谦，顶多也就是卖点武器铠甲之类的给徐州。
实际上，若是按照原来历史轨迹的发展，早在两年之前老曹就该对徐州下手了，但因为刘和在这个时空之中强势崛起，彻底打乱了原来的格局，所以不仅陶谦多活了两年，而且徐州也安然平稳地度过了两年。
两年时间虽然不长，徐州却可以少死几十万人，多生十来万人，此消彼长之下，还是不容忽视的。
曹操之所以迟迟未对陶谦下手，主要有两个方面的顾虑。顾虑之一是兖州内部并不稳定，各郡豪族世家林立，在没有实现有效的控制之前，不能对徐州下手。顾虑之二是曹操的老父。也就是曹嵩落在了陶谦的手里头，若是他敢出兵攻打徐州，陶谦就敢拿他老爹开刀。
说起曹嵩为陶谦所控制，还是一段陈年旧案。
曹嵩的养父曹腾，是汉相曹参之后，侍奉过东汉四位皇帝，分别是顺帝、冲帝、质帝和桓帝，而桓帝的即位更是多亏了中常侍曹腾的帮忙，曹腾因此被封为费亭侯，官拜大长秋。俸禄仅在丞相、太尉之下，作为宦官算是位极人臣。
曹嵩依靠养父曹腾的这层关系，加上得体的待人处世，在桓帝末年时便官拜司隶校尉，到了灵帝即位，又升任为大司农、大鸿胪，先后掌管大汉的财政和礼仪，位列九卿，身份贵重。与养父曹腾相比。曹嵩并不是那么清廉无求，他在官场多年，因权导利，使得曹家富甲一方。
到了灵帝时期。朝廷开始卖官鬻爵，曹嵩不满足于大鸿胪的职位，居然花掉一亿钱为自己捐了太尉一职。太尉之职，仅次于大将军。曹嵩由此达到了政治生涯的顶峰。由此也可以看出，曹操能在汉末三国乱世成为实力最强的一方霸主，跟他的家庭出身有着很大的关系。而刘备便要苦逼许多，一声当中大部分时间都在寄人篱下，没有过上几年舒展的日子。
后来十常侍乱政，曹嵩于是果断辞官居于洛阳。再后来董卓逼近洛阳，曹嵩又急忙带着家资和家眷到徐州的琅琊县内避祸。到这个时候，曹操与陶谦的矛盾尚未出现，所以曹嵩便安心在局势稳定的琅琊境内安度晚年。
等到酸枣会盟发生了各种龌龊，曹操跟陶谦互相不对付的时候，陶谦已经派人盯上了曹嵩一家子，因为没有跟曹操真正的撕破脸皮，所以也就没有拿曹操的老爹曹嵩做文章。但是，陶谦虽然不说，可不等于曹操出兵攻打徐州的时候，他就不敢把曹嵩绑到阵前逼迫曹操退兵。在关乎生死存亡之时，再缺德和下三滥的做法，该用也得用。
曹操的一只痛脚被陶谦抓到手中，这两年只好咬紧后槽牙死死忍着，生怕自己逼急了陶谦，会连累老父曹嵩和弟弟曹德一家人。在曹黑子看来，陶谦已经是土埋脖子的人，姑且再忍他一段时日，等他两眼一闭翘了辫子，剩下的事情就好办许多。
只是，令曹操没有想到的是，陶谦这口气迟迟不断，到了兴平三年的时候，居然还在病榻之上过问州里大小事务，似乎不到蹬腿的那一天，他就不会放权！
眼看着幽州刘世仁一天天壮大，眼看着袁绍稳固了并州，眼看着袁术占据了扬州，眼看着刘表控制了荆州，曹操内心十分着急，于是他悄悄派人潜入琅琊，准备趁着陶谦病重之时，将父亲和兄弟秘密转移到兖州来。
这件事情，曹操布置的极为隐秘，为了迷惑陶谦，曹操甚至故意派出夏侯惇出兵青州，同时又派出曹仁出兵豫州，攻打盘踞在汝南郡、颍川郡一带的黄巾军何义、刘辟等部，给陶谦造成一个自己暂时无意攻打徐州的假象，希望能够降低陶谦的警惕。
然而，智者千虑，必有一失。隐忍了数年的曹操做梦都没有想到，老父曹嵩带着次子曹德与妻妾们走到箕屋山附近时，还是泄露了行踪，结果被陶谦手下张闿派兵围住，曹操因为派兵接应不及，曹嵩及次子曹德，曹夫人（曹操之母），姬妾赵氏皆成了徐州士兵的刀下亡魂！