结城政胜此刻也当即联合了多贺谷政经、水谷正村和山川讃岐守等下总、西常陆诸将，并力攻打小田家的支城海老岛城。
小田家当主小田氏治在仓促之下只能派遣使者向佐竹家求援。
而佐竹义昭此时也不希望小田家被北条·结城联军一举攻灭，当即派根本贤行（佐竹家谱代家臣）、今宫摄津守（佐竹家一门亲族）等人率援军两千余人前去支援小田氏治抵抗北条·结城联军的侵攻。
四月五日，两军在海老岛城外的山王堂一带展开激战。这一打就从清晨一直打到了正午时分，双方皆未分出高下。
然后，两军又持续恶战了几个时辰。就在太阳即将落山之际，小田氏治的兄长田土部政秀所部首先顶不住远山纲景麾下的江户众骑马武士的猛烈攻势，逐渐向后退却。
由于受到了田土部政秀所部后退的连锁反应，小田氏治的本队马廻众也开始擅自向后移动了。
而就在这个时候，江户众有力武将远山藤六郎（远山纲景一门亲族）率麾下十余名骑马武士冲至小田氏治本阵前方，并且使用全身上下的所有力气大喊着：“小田讃岐守跑了！小田军败了！”
随着远山藤六郎的这一大喊，北条·结城联军听到后不禁欢呼雀跃，争相前进，一时之间尘土满天飞扬。
受此影响，小田·佐竹联军各部在看到小田氏治的本阵确实向后移动后，士气顿时跌落谷底，一时之间慌张失措，进退失据，最后全线崩溃。
远山纲景随即率太田资正、结城政胜、壬生纲雄、佐野丰纲、赤井文六等将趁着大胜不断追击小田·佐竹联军的败军。
小田氏治和佐竹义昭二人怎么也想不到，小田·佐竹联军近五千军势，竟然会于山王堂一带一战覆灭，从山王堂到樱川，尸横遍野，两千余小田·佐竹联军的士卒永远长眠于此。
小田氏治最后仅带着十余人落荒逃回小田城，而根本贤行、今宫摄津守等佐竹家家臣们于足尾山收拢了五百余残兵败将后就不再管小田氏治的死活，想都没想就撤回了佐竹领。
北条·结城联军在大获全胜后乘胜追击，直至小田城，大掠小田领各地，西常陆各地大为震动。
小田氏治见自己如今在大败之后根本无法守住本据小田城，只能弃城逃往土浦城，以躲避兵锋正盛的北条·结城联军。
至此，海老岛城、小田城等真壁郡、筑波郡大量领土成了结城家的新领地，而北条氏康也成功将把触角伸进了西常陆和南常陆一带。
佐竹义昭在得知小田·佐竹联军于海老岛山王堂一战惨败后心痛不已，不得不发出感叹：“小田讃岐守真是中看不中用，让佐竹家在西常州损失惨重！”
无奈之下，佐竹义昭不得不将眼下常陆愈发恶化的局势汇报给岩代的八条景定，并希望他能尽早出兵南下进入关东，将亲近北条家的结城家赶出常陆。
而此时的八条景定正忙于招兵买马和修路架桥，在收到佐竹义昭的书信之后，他便先召宇佐美定满和真田幸隆两名家中智囊前来商议对策。