刘表盘踞荆州时，还管辖长江以南的好多地方。刘表的儿子们都非常骄横奢侈，而且喜爱饮酒。刘表有三只贵重的酒杯。一只叫“伯雅”，盛七升酒；一只叫“仲雅”，盛六升酒；一只叫“季雅”，盛五升酒。
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刘表的历史评价
刘表勤勉好学，善于独立思考。十七岁时，刘表就曾向自己的同乡兼老师——当时的南阳太守王畅提出：“奢不僭上，俭不逼下，盖中庸之道，是故蘧伯玉耻独为君子。府君若不师孔圣之明训，而慕夷齐之末操，无乃皎然自遗于世！”这段话是针对王畅过于简朴的生活作风而提出的疑问，并且充分表明了自己与众不同的独特见解。青年时期的刘表没有仿效当时流行的隐居山林的清流作风，而是积极地投身仕途，被大将军何进辟为掾属，很受何进的赏识，后来被升为北军中候，掌管禁军。初平元年（190年），原荆州刺史王睿被孙坚杀死，何进向朝廷推荐了刘表担任荆州刺史，这也显示出何进对刘表的偏爱及对刘表的能力和才华的肯定。
当时的荆州形势相当复杂。“江南宗贼盛，袁术屯鲁阳，尽有南阳之众。吴人苏代领长沙太守，贝羽为华容长，各阻兵作乱”（见《三国志•刘表传》裴注引司马彪《战略》），而刘表却是“单骑入宜城”。面对荆州混乱的局面，刘表显得从容镇定，沉着冷静，并果断采取了一系列措施迅速稳定了局势。首先，他争取了当地具有很大影响力的蔡、蒯两大家族的信任和支持，并征求他们的建议。
当时蒯良、蒯越两兄弟都颇有才识名望，蒯良对局势提出的见解是“众不附者，仁不足也，附而不治者，义不足也”，认为“苟仁义之道行，百姓归之如水之趣下，何患所至之不从而问兴兵与策乎？”（见《三国志•刘表传》裴注）而蒯越却有不同的意见，他说“治平者先仁义，治乱者先权谋”，又认为“宗贼帅多贪暴，为下所患。越有所素养者，使示之以利，必以众来。君诛其无道，抚而用之。一州之人，有乐存之心，闻君盛德，必襁负而至矣。”还建议刘表“兵集众附，南据江陵，北守襄阳”。
应该说蒯良说得比较虚一些，而蒯越的建议则是极富实干精神的，刘表也用很高明的方式表达了自己的意见，他说“子柔之言，雍季之论也。异度之计，臼犯之谋也”，先把两个人都夸了一番，然后采纳蒯越的谋略，“使（蒯）越遣人诱宗贼，至者五十五人，皆斩之，袭取众多，或既授部曲”，一举歼灭了宗贼势力，后来他又平定了零陵、长沙等郡，扭转了荆州的混乱局面，刘表自己也晋升为荆州牧、镇南将军。
经过几年努力，刘表成为一个仅次于两袁兄弟的一股强大势力，“南收零、桂，北据汗川，地方数千里，带甲十余万。”（见《三国志•刘表传》）说到这里，谁还能说刘表是“虚有其表”呢？完完全全是一个有勇有谋的实干家！
刘表控制荆州以后，对于属地的管理也是励精图治，有条不紊，贡献良多，体现出一代能臣的本色，把荆州治理得有声有色，之前“人情好扰，加以四方震骇，寇贼相扇，处处糜沸”的荆州，变成了“万里肃清”的东汉后期最后一片乐土。在对外问题上，刘表采取了拥兵自重的正确政策，尽量避免发生大的冲突，以免造成老百姓流离失所、生灵涂炭；在经济上，刘表有效利用了当地各大家族的势力，推行了各种行之有效的措施，使得农业生产得到了很大的恢复和发展，荆州地区的百姓“大小咸悦而服之”。对刘表的这种评价，莫说是在后汉军阀混战时期，就是在局面相对平静的三国鼎立时期，也是独一无二，是别人所无法得到的。刘表“起立学校，博求儒术”，对文化教育事业的发展做出了巨大贡献。由于政局稳定，各方人才纷纷从各地迁往荆州，人数数以千记，其中既有像水镜先生司马徽这样的名流，也有像徐庶、石广元等青年才俊，甚至还有后来大名鼎鼎的诸葛亮等。试问，一个虚有其表之人能有如此辉煌的政绩吗？如此的“爱民养士，从容自保”，难道是一个虚名无实者所能做到的吗？可以这样说，刘表的确是一代能臣，他的有效管理让各路诸侯羡慕不已，对于其治理下的荆州都是垂涎欲滴。鲁肃就曾经对孙权这样评价荆州：“沃野千里、士民殷富”，这也算是对刘表恰如其分的评价了。
陈寿评曰：「袁绍、刘表，咸有威容、器观，知名当世。表跨蹈汉南，绍鹰扬河朔，然皆外宽内忌，好谋无决，有才而不能用，闻善而不能纳，废嫡立庶，舍礼崇爱，至于后嗣颠蹙，社稷倾覆，非不幸也。」（《三国志魏书六董二袁刘传》）
《三国志吴书》载,曹操亦曾叹曰"生子当如孙仲谋,刘景升儿子若豚犬耳"。
魏武故事载令曰：「楚有江、汉山川之险，后服先疆，与秦争衡，荆州则其故地。刘镇南久用其民矣。身没之后，诸子鼎峙，虽终难全，犹可引日。」（《三国志魏书六董二袁刘传》）
范晔论曰：「刘表道不相越，而欲卧收天运，拟踪三分，其犹木禺之于人也。」（《后汉书卷七十四袁绍刘表列传》）
范晔赞曰：「绍姿弘雅，表亦长者。称雄河外，擅强南夏。鱼俪汉舳，云屯冀马。窥图讯鼎，禋天类社。既云天工，亦资人亮。矜强少成，坐谈奚望。回皇冢嬖，身颓业丧。」（《后汉书卷七十四袁绍刘表列传》）
曹公云：「我攻吕布，表不为寇，官渡之役，不救袁绍，此自守之贼也，宜为后图。」（《三国志魏书武帝纪》引《魏书》）
贾诩曰：「表，平世三公才也；不见事变，多疑无决，无能为也。」（《三国志魏书贾诩传》引《傅子》）
郭嘉曰：「表，坐谈客耳。」（《三国志魏书郭嘉传》）
裴潜私谓所亲王粲、司马芝曰：「刘牧非霸王之才，乃欲西伯自处，其败无日矣。」（《三国志魏书裴潜传》）