拿下了几座城池后，项羽命令钟离昧和另一名大将，他的弟弟项庄一起，出重兵在江南攻城。
夏侯婴统其兵众，部署严防死守着江南地城池。
项庄侦查了樊哙、夏侯婴等人的行动后禀报项羽。
项羽令大将钟离昧率精兵万人，设伏在外。
待樊哙的大军兵至，全力猛攻、伏击汉军。
然后、项羽便率领军队出击，诈败而去。
钟离昧则突然伏兵在后，大破了汉军，斩首万余，擒捉几千汉军。
江南地汉军，在樊哙等人的带领下，率军数十万直取项羽守着的那座城池，在城外，汉军与项羽的军队，展开了一场恶战。
项羽亲自带队，以弱胜强，使敌人进入设计的伏击圈，诱敌深入，钟离昧奉命与项羽堂弟项庄一道，率帐前一万人设伏，为全军主力的胜利做出了保证。
两军经过一场鏖战，樊哙的汉兵，遭到了钟离昧、项庄的伏兵冲杀，死伤惨重，溃不成军。
樊哙等汉军将领重整军队，以大军倾巢来攻，项羽的座驾乌骓马突然受伤，汉军的大将率军队来围攻，情况危急。
这时候，钟离昧见状，奋勇当先，射伤了那将，又用自己的战马给了项羽。
使其脱离险境。
战斗中钟离昧奉命积极组织进攻，为这一次的楚军破汉发挥了支助作用。
由于情况万分的危急，楚军连胜之下，竟然已经饮马长江了。
楚军驻扎长江边，搞得一时间，大汉好像要掉失半壁江山似的。
因此，在刘邦的命令下，张良率领汉师5万向南征讨。
大军出函谷关，进至江南。
探知楚军在长江时，张良便抄近路星夜兼程赶到长江边。
所谓兵贵神速，所以、此地离项羽的楚军只有几十里地。b
众将士不明白为何如此行军，张良说：“我们率军5万多人，深入江南，毫无所获。
若想破项羽，以免粮草不济，就必须兵贵神速！
如果不破项羽，就这样班师回朝的话，我们怎么去向皇上复命呢？”
汉军将领们说“：对呀。”
于是、张良便下令军队昼伏夜行，不准用烟火烧火煮饭，乘夜赶到长江边。
这时楚军大营还在江边十几余里处，张良便命曹参为前锋，率骑兵迅速逼近敌营。
楚军大营的楚军，还以为汉军缺乏粮草，不能深入，所以、未加防备，加上大风扬起沙尘，刮起了暴风，夜晚都看不见什么。
所以，当夜、汉军的行动，楚军毫无察觉。
曹参率军突然冲至敌营前，楚军大惊，仓促迎战，大败。
一些楚军都被杀了，还有一些部众降了汉军，项羽、钟离昧等人皆带兵逃走。
张良派精锐骑兵追击，但未追上，仅俘获了楚军一些粮草用具。
项羽等人经过这次的突然失败，重整旗鼓，并未灰心。
张良乘胜先后攻陷了几座城池，楚军的个个城池皆互相告急，项羽调兵马率领钟离昧等前往征讨。
欲和张良一较高下。
楚军渡过江水，于江边再次扎营，与汉军对峙着。
项羽以残部精兵两万出来列阵与汉军决战。
张良击鼓布阵，项羽派遣钟离昧、项庄、等人打阵北。
吩咐楚军其他将领攻打阵南，与汉军交战后，却假装后退。
张良不知是计策，等张良来追之时，项羽亲率精骑冲杀在汉军其后，结果一时间，汉军大败而逃，一些没跑了的汉军，只能暂时投降了。