晨四点半，负责在港口外围侦察的水上飞机离开了第队的战舰，半个小时后，负责到港口内摸清情况的两架水上飞机也被送上了“南宁”号的弹射器。在交战的时候，战列舰上的水上飞机都得起飞，不能留在战舰上。因此，当时所有的水上飞机都要在六点前飞走。
到此时，常荐新仍然相信大西洋舰队在港口内。最重要的是，当时连雷少卿都不知道，大西洋舰队里的两支特混舰队实际上已经离开了圣地亚哥港。轰炸的时候，飞行员都集中精力对付港口内的战舰，规避高射炮火，而且当时的环境也不可能让飞行员辨认出每一艘战舰，甚至很难辨认出战舰的种类。当然，航母与战列舰肯定是能够辨认出来的，只是轰炸机群才刚刚完成轰炸，很多飞行员都在激动之中，又没有人特别重视这个问题，所以在常荐新他们到达港口外的时候，雷少卿并不知道留在圣地亚哥的仅仅只是第21特混舰队，常荐新也就不可能去探明港口内的情况之前知道得更多！
六点过十五分，也就是最后一批轰炸机刚刚飞走，最先起飞的两架侦察机就飞到了港口上空。此时，天色已经微亮，虽然能见度仍然不高，但是已经基本上可以看到港口内的情况了。可问题是，当时港口上空仍然漂浮着不少的阻塞气球。另外，那几艘挨了炸弹地战舰，以及港口被炸毁的物资燃烧后产生的浓烟也笼罩在港口上空，飞行员没有能够立即判断出港口内的真实情况，而是在发现有几艘体积庞大的战舰在向港湾南面地出口航行之后。就发回了报告！
同时，常荐新已经下达了战斗命令。按照他部署的作战行动，首先将由巡洋舰与驱逐舰编队负责压制港口附近的美军岸防炮兵阵地，掩护战列舰冲到港口外面去，然后由战列舰重点炮击港口内的战舰。在收到了水上飞机发回的报告之后，常荐新没有任何迟疑，立即命令驱逐舰编队首先加速。去对付美军的炮兵阵地，同时还补充了一条命令，那就是，美军战舰要向强行离开港口的话，就用鱼雷封锁港口，将美军战舰堵回去！这时候。常荐新坐镇指挥地战列舰编队距离港口还有8里，虽然已经进入了炮击的范围。但是为了提高炮击的准确性，以及确保摧毁威胁最大的敌战列舰，常荐新决定把距离再拉近一点，至少要逼近到海里范围之内才开火。也就是说，他大概还需要几分钟的时间才能到达炮击位置。
当时正在离开港口的正是四艘“蒙大拿”级战列舰，以及还能够航行地五艘“迈阿密”级重巡洋舰。在天色开始转亮的时候，第21特混舰队地司令官害怕在天亮后再次遭到轰炸，决定首先让战列舰与巡洋舰出港，而驱逐舰则留在了最后面。这与正常的出港顺序是完全相反的。另外，港口上空的阻塞气球与烟雾既挡住了飞行员的视线，同时也挡住了战舰上了望员的视线，因此美军并不知道有两架水上飞机在附近盘旋。
在第一批两架水上飞机到达之后不到两分钟，第二批两架水上飞机也赶到了。这两架水上飞机的任务是去寻找美军的岸防炮兵阵地，确定有哪些炮兵阵地需要重点打击，其中一架的任务就是到港口地西北面，也就是圣地亚哥市区的附近去寻找炮兵阵地。这架水上飞机是直接从港口上方飞过的，热当时吹的是东北风，港口上空的烟雾朝西南方向运动。当飞行员透过阻塞气球的缝隙看到了港口的水面时，立即惊讶的发现。港口里根本就没有航母，也没有几艘大型战舰。除了开始已经被发现正在准备离开港口的那几艘大型战舰之外，港口内只有几艘驱逐舰而已！