平型关一役，晋军所集中的兵力不可谓不多，布局不可谓不密。但是这支军队的虚弱却早已为当时正在陕北密切关注着山西战事的**所洞悉：“阎锡山现在处在不打一仗则不能答复山西民众，要打一仗则毫无把握的矛盾中。他的部下全无信心，他的军队已失去战斗力，也许在雁门关、平型关、沙河一带会被迫举行决战，然而大势所趋，必须持久，不管决战胜败如何，太原和整个华北都是危如累卵……”
果然大战在即，晋军上下依旧在决战雁北还是决战平型关，是将日军拒之于平型关外还是将其诱入关内围歼的大政方略上举棋不定。日任第六集团军副总司令孙楚在平型关后方的大本营镇东山底村代理主持第六集团军司令部，虽然名列晋系十三太保之一，也是久经沙场的老将。但是孙楚对于当时全面敌情的判断，迄在迷惘之中。
在孙楚看来从察哈尔省南部的蔚县攻入广灵的日军第五师团，竟然不直趋空虚的浑源以抄击大同后方，捕捉集结于雁北的第二战区主力军，而间关轻进，指向灵邱，日军如此大胆的布署，显然是将第五师团作为是一支强有力的游击奇兵。他肯定在东条英机的察哈尔派遣军的背后还有更为强大的日军主力，准备利用铁道输送的便利，突然向大同集结，以南攻雁门关，因此雁门山一线才是两军决战的主要方向，平型关只能是次要战场。如果把平型关之外的日军放进关里来，只能是正合日军的分进合击的战略，而没有掌握内线作战要领。更有主力被合围于雁门关以南的可能。
因此孙楚估计以其当前所指挥的在平型关、团城口间的三个师、两个独立旅，不下十六七个团实力，守住险要，阻挡日军，尚有“把握”；再配合八路军**所部的第一一五师抄袭敌后，更很可能打个局部胜仗，而为雁门方面的主决战创造良好形势。本着这样的想法，孙楚说服总司令杨爱源到岭口行营，当面向阎锡山陈说利害。而其时第十九军军长王靖国正日夜纠缠在阎锡山左右，负责雁门关方向防御的他惟恐其所负责的战区兵力单薄，亦从而强调雁门山一线是日军的主攻方向，一再要求将傅作义的第三十五军和一个预备军留在代县、阳明堡地区，作为雁门山方向决战之用。因此王靖国也一再赞同孙楚的见地。
事实上在日军进攻山西的问题上，日本关东军与华北方面军一直在为内长城一线进行“地盘”上的争执，理论来来说关东军的作战范围因以长城为界，长城以内的是华北方面军的战区。但是贪功冒进的东条英机不顾日本军部的战区划分，擅自进军控制了察哈尔南部与山西北部，造成华北方面军极其不满。而察哈尔兵团攻占大同的战果极大地刺激了在大同东南方作战的日军第五师团，于是板垣征四郎决心独力率所部向山西的腹地—太原进犯。因此事实上无论是东条英机的关东军蒙疆兵团还是板垣征四郎的第五师团都不过是一支孤军，其背后非但没有所谓的大军跟进，彼此之间更没有协同的趋势。甚至关东军和华北方面军的最高长官也不知道自己的部下在山西战场上的作战意图。
但无论如何，在日军两翼争先恐后般的猛攻，又有两员爱将的竭力劝说之下，阎锡山最终首鼠两端，竟以傅作义的第三十五军尚未集结完毕，和繁峙以东地区的预设阵地尚未构筑完毕为理由，批准了孙楚“坚守平型关”的建议；让孙楚指挥高桂滋所部的第十七军展延团城口北翼的防线和恒山方面的刘茂恩第十五军的防线相连。原来隐蔽在恒山北岳中的刘茂恩第十五军原本是作为战略机动兵力来使用的，此刻也由于这一战略转变而成为了对雁北方向的守备军之一。如此一来被粘着在平型关侧背雁门山一线的晋军兵力更多了，而在主战场平型关一线却只剩下了孙楚的第三十三军及高桂滋的第十七军、屡遭重创的第七十三师以及正在向敌后渗透潜行的八路军第一一五师。这样的兵力上对日军第五师团已经再无优势可言。
而原来孙楚在晋军将领里，虽然资望颇高，也自认比较具有战术思想。但因为其在指挥上常以花样翻新，举措恍惚，因此在晋军之中有“孙神经”的诨号。高桂滋因为在过去陕北进行“剿共”作战时，受孙指挥过，对其指挥风格早已颇为困扰，而且在第六集团军之中孙楚又以“客军”身份对待第十七军。因此在协防平型关的战略之上，两军之间都在虚伪敷衍，等待形势的变化而各行其是。
所以孙楚虽然以阎锡山新的计划向第三十三军及第十七军发布了坚守平型关、团城口、阻敌西进的指示。但是高桂滋的第十七军却依旧固执坚持其先接受的“放进平型关内打”战略，且为了向五台山变换方面的便利，早将所属两个师的后方机关预移五台县。而一线各部队的各级官兵也都怀着待机行转进的想法，即便是坚固既设阵地之上也往往疏于配备。
1937年9月中旬，板垣征四郎所统帅的第五师团主力从广灵、蔚县分两路向灵邱急进，晋军第七十三师被打得溃不成军，悉数撤退到平型关以南，根本没来得及据守关的正面。幸好孟宪吉的独立第八旅前往应援，抢守平型关，才得以掩护雁北大军退入雁门山内进行集中部署。否则无论是拒关死守还是关内歼敌都不过是纸上谈兵了。
孟宪吉接到命令之后，十九日便率全旅从雁门关仓卒出发，经过两日急进，于二十一日抢占了平型关前方既设阵地，沿着内长城沿线，右起塞沟西南高地，联系第七十三师左翼防线的东长城村，左至东泡池以东高地，和高桂滋的第十七军东泡池右翼相邻，并在阵地前的白崖台、寨沟、关沟各要点，赶筑据点，增加纵深。但刚刚部署完毕，便遭到板垣师团的全力猛攻独立第八旅死战关前要隘，日军先头部队是第五师团第二十一旅团长三浦敏事少将率领的第四十二联队第二大队、第十一联队第一大队、第二十一联队第三大队，附一个野炮大队，共约4个大队的兵力。同时日军第二十一联队队长粟饭原秀大佐率两个步兵大队附炮兵两个中队，从浑源出发南下向平型关侧后大营绕袭，企图断晋绥军平型关后路。但两军激战两昼夜，日军第五师团始终无法形成突破。
碰上了坚壁的板垣征四郎，为图急进，便根据自己年前勘探的道路，避开平型关正面，循着阎锡山所新开辟的浑源、灵邱间的临时公路线，北绕蔡家峪，转攻团城口。团城口位于平型关的西北方向，虽然也是内长城的一部分，但基本是上以山险为障未筑城墙，仅在北山上有一座保存较好的黄土夯筑的小城堡，被当地称为团城。这样的地势显然与平型关更容易突破
而负责这一地域的第十七军高桂滋所部兵力不足。因此一遭到日军的攻击，便不得不向第六集团军副总司令孙楚告急。而此时的晋军主力大多调往雁门前线，孙楚手里也没有预备队，只能作了口头鼓励。高桂滋不愿为多变的孙楚所牺牲，转向在雁门的阎长官直接告急，旨在仍旧执行所谓“放进关内打”的老计划，让其部早日和敌脱离接触。
与晋军的一变再变犹豫不决相比，八路军**所部第一一五师于9月20日迅速越过五台山区，22日已经潜出平型关东南，插入灵邱南的太白山南边的上寨地区，依托当地老百姓的掩护，沿途行动均没有为日军所察觉。24日于平型关东南的东河南镇西的公路两侧秘密部署，伺机伏击。此时八路军的参谋袁晓轩还特地传达第一一五师进展的有利情报，希望平型关、团城口间守军发动攻势，抓住辗转在隘区难于展开的敌人，加以痛击，争取共同将日军第五师团围歼于蔡家峪，东河南间。
但此时的阎锡山和孙楚都不清楚团城口守军告急的真象，更不相信八路军一个师可以如此迅猛的插入敌后。因此在对全局情况的迷惘下，自认出于慎重处理，阎锡山在电话中对高桂滋说：“即派郭宗汾的预备军第二军增援。”而对八路军方面：待预备军到达平型关，即从北翼团城口出击。但实际上只命郭宗汾的预备第二军到大营，听孙楚相机使用，仍留陈长捷的预备第一军在代县，并不准备全力坚决出击。这样举措失着，最终只能致误战机。