九月二十八日，李愬准备攻打吴房县。诸将都说：“今天是不利前往的往亡日啊。”李愬说：“我们兵马为数较少，正面作战，兵力不够用的，适于采取出其不意的行动。敌人因今天是往亡日便不会戒备我们，这正是可以进击的时候。”便执意率军前往，大军攻克了吴房外城，并斩首一千余级。
剩下来的吴房兵马防守内城，不敢出战，李愬率兵马撤回，以便诱使吴房兵马出动，淮西将领孙献忠果然率领骁骑五百人追击。
朝廷军将们惊惶失措，准备逃走，危机之际，李愬立即跳下马来，靠在胡床上，大声下令说：“有胆敢退却的，一概斩杀！”
在李愬的督导之下，官军们回军尽力作战，拼死杀敌，直到敌将孙献忠阵亡之后，淮西兵马这才撤退。
有人劝说李愬乘胜攻打吴房的内城，一定能攻克。李愬说：“这不是我的计策。”便率军回营。
李愬先后出兵攻取蔡州以西和西北的文城栅、马鞍山、路口栅、嵖岈山、冶炉城和西平等据点，与北线郾城一带的唐军兵势相接，连成一气。他还遣将攻克蔡州以南和西南的白狗、汶港和楚城诸城栅，切断了蔡州与申、光二州的联系。其主力进驻距蔡州仅六十五里的文城栅，建立了接近蔡州的奇袭基地。
九月，李祐见奇袭的条件已经成熟，向李愬进言说，淮西精兵都在洄曲和边境，守卫蔡州的全是老弱，可以乘虚直捣其城，出其不意，一举擒吴元济，李愬深以为然，派人将奇袭计划密呈裴度，裴度十分赞赏，其同意出兵。
十月初十，李愬利用风雪交加，叛军放松警戒，利于奇袭的天气，命史旻留镇文城，命李祐等率训练有素的敢死队三千人为前锋，自己与监军将三千人为中军，命李进城率三千人殿后。
军队的行动十分秘密，除个别将领外，全军上下均不知行军的目的地和部队的任务。
李愬只下令说向东，东行三十里后，唐军在夜间抵达张柴村，乘守军不备，全歼包括负责烽燧报警士卒在内的守军，待全军稍事休整和进食后，李愬留五百人守城栅，防备朗山方向之敌，另以五百人切断通往洄曲和其他方向的桥梁，并下令全军立即开拔。诸将问军队开往何处，李愬才宣布说，入蔡州直取吴元济。诸将闻说皆大惊失色，但军令如山，众将只得率部向东南方向急进。此时夜深天寒，风雪大作，旌旗为之破裂，人马冻死者相望于道。
张柴村以东的道路，唐军无人认识，人人自以为必死无疑，但众人都畏惧李愬，无人敢于违令。
夜半，雪愈下愈大，唐军强行军三十五里，终于抵达蔡州。
近城处有鸡鸭池，李愬令士卒击鸡鸭以掩盖行军声，自从吴少诚抗拒朝命，唐军已有三十余年未到蔡州城下，所以蔡州人毫无戒备，未发现唐军的行动。
四更时，李愬军到达蔡州城下，守城者仍未发觉，李祐、李忠义在城墙上掘土为坎，身先士卒，登上外城城头，杀死熟睡中的守门士卒，只留下巡夜者，让他们照常击柝报更，以免惊动敌人。
李祐等既已得手，便打开城门，迎纳大唐军，接着，又依计袭取内城。
鸡鸣时分，雪渐渐停止，李愬大军已经进至吴元济外宅。
这时城内才有人觉察情形有异，急告吴元济说，官军来了，吴元济高卧未起，笑着回答说，俘囚作乱，天亮后当杀尽这些家伙。接着，又有人报告说，城已陷。元济仍漫不经心地说，这一定是洄曲守军的子弟向我索求寒衣。
起床后，吴元济听到唐军传令，响应者近万人，才有惧意，率左右登牙城抗拒。
李愬入城后，一面派人进攻牙城，一面厚抚董重质的家属，遣其子前往招降。
董重质单骑至李愬军前投降，吴元济丧失了洄曲守军回援的希望。