在意大利布冯被很多人认为是这支豪门历史上最伟大的那一个球员，他是2006年意大利队夺取世界杯冠军的灵魂，布冯是现役球员乃至足坛历史上，最为显赫、最为成功的球员之一。
而另外一个皮尔洛也绝对不是什么简单球员，可以说他甚至要比布冯还要可怕得多。
少年时代的皮尔洛生活在一个富足的家庭中，父亲是有名的钢铁商人，虽然他父亲并不支持他踢球，倔强的皮尔洛曾经因为逃学看球而被父亲暴打，他一度选择离家出走，后来在叔叔的支持下，皮尔洛走上了足球的道路。
皮尔洛的职业生涯开始于家乡球队布雷西亚队。1995年5月21日布雷西亚队在联赛中对阵雷吉纳，十六岁的皮尔洛上演了自己在意甲中处子秀，之后布雷西亚却掉入乙级。1996-1997赛季十八岁的皮尔洛帮助球队以冠军身份重返甲级，可惜1997-98赛季的布雷西亚又以一分差距降级。
皮尔洛在布雷西亚的出色表现吸引了众多球队的注意，1998年被当时国际米兰队主帅卢切斯库以六百万美元的身价将他带到了米兰城。主教练吉吉·西蒙尼对皮尔洛十分欣赏，首个赛季他得到不少锻炼机会，但他为国米出场十八次都没有进球，使这成为皮尔洛为国米效力的唯一一个赛季。
国际米兰不稳定的环境等不及皮尔洛成熟，在一批批大牌前锋冲击下，皮尔洛踏上租借之路，先后租借于雷吉纳和布雷西亚。而雷吉纳和布雷西亚的漂泊历程并没有埋没皮尔洛，反而增强了他对不同环境的适应能力。
2001年夏天，安德烈亚·皮尔洛透过两支米兰市俱乐部的球员交换中，正式转会到AC米兰。可是AC米兰阵中同样有很多攻击球员，皮尔洛的发挥空间很有限，更令外界一度认为他并不适合AC米兰。但皮尔洛没有放弃，更成功转型改任后腰，与格纳罗·伊万·加图索组成AC米兰的中场中路。
2002-03赛季皮尔洛正式出现于球队后腰位置上，安帅经典的四个十号同时出场的阵型正是以皮尔洛为中心，他与加图索组成的双后腰一攻一防相得益彰，皮尔洛也在这个赛季获得了中场节拍器的绰号，这个赛季皮尔洛平均每场比赛传球九十次，是所有意甲球员中最多的。2002-03赛季皮尔洛带领AC米兰赢得欧洲冠军联赛以及意大利杯。2003-04赛季皮尔洛助球队赢得意甲联赛冠军，自此他成为AC米兰的中场核心，他与加图索更被认为是世界最佳的中场组合。
2011年5月18日皮尔洛在三十二岁生日的前一天宣布告别AC米兰，没有选择续约，告别十载的红黑生涯，2011年5月25日，尤文图斯通过其官方网站宣布球队与皮尔洛签约三年。
经过三个小时两部分的测试，皮尔洛顺利通过了斑马军团的体检，皮尔洛也完成了从米兰球员到尤文球员的过渡。
2011-12赛季是皮尔洛加盟尤文图斯的首个赛季，虽然整个赛季皮尔洛只为球队出场17次，但随队夺得该赛季的意大利甲级联赛的冠军头衔，继在AC米兰后第第三次加冕意甲联赛冠军。