2004年以歌手身份出道，凭借1辑主打曲《因为是我的女人》斩获当年多个新人奖。2007年举办首场个人演唱会。2009年发表歌曲《结婚好吗》获得第24届韩国金唱片颁奖礼音源本赏；同年首次举办“李昇基希望演唱会”，至2013年连续5年举办。2012年发表个人首张概念专辑《森林》，凭借主打曲《重返》获得第22届首尔歌谣大赏本赏。
2006年出演电视剧《传闻中的七公主》开启演员道路。2009年首次主演影视作品《灿烂的遗产》获得471的收视率。2010年主演电视剧《我的女朋友是九尾狐》并凭此剧获得sbs演技大赏特别企划部门男子优秀演技赏。2013年主演电视剧《九家之书》，凭此剧获得bc演技大赏男子最优秀演技赏。
2007年加入kbs综艺《两天一夜》担任固定成员，进军综艺领域。2009年加入sbs综艺《强心脏》担任主持人。2010年以《强心脏》获得sbs演艺大赏最优秀赏。2011年以《两天一夜》获得kbs演艺大赏，成为韩国最年轻的综艺大赏得主。2013年出演tvn综艺《花样姐姐》，收视率达到105，成为第一个收视率突破10的有线电视台综艺节目。
他是韩国歌手，演员，综艺三栖发展最好的男艺人。号称韩国最强的全能艺人，以歌手出道后逐渐征服了演技、艺能、歌手3个领域，达到人们无法明确说出其“本业“的程度。在2010年曾经创下过参与2个固定综艺的同时还拍摄电视剧、出专辑、开演唱会的记录。
出道初期作为学生会会长出身又凭自己的学习进入大学，有着很强的妈朋儿形象的给人诚实谦虚、端正青年的印象。之后他一直维持着这样的生活态度，被尹汝真，金喜爱等前辈评价为“成长得很好的年轻人“。镜头前的他总是谦谦君子、温和笑容、略带让人无语的小“黑洞“气质;镜头后的他在强大的工作量中表现出努力、敬业与不怕辛苦的精神。这种真实善良，对自己严格要求的面貌使他获得了很高的国民好感度，被赋予“国民弟弟““国民妈朋儿“等称号。广告好感度评选中自2009年起连续5年名列前十。韩国当地还有以他名字命名的“胜基银行““胜基池塘““胜基饼“，显示了民众对他的喜爱。
他是家族的骄傲，从来李胜基都是自己的骄傲，可是第一次，李胜基的父亲感觉到了李胜基的不顺眼。
走过去想也不想的就正反的抽了李胜基两个耳光，然后怒骂道：“为什么？为什么？你会如此的不冷静，这不是以前的你，如果是以前的你，你一定不会做出如此不理智的事情。
我知道是什么原因，一定是你这次恋爱的原因，我早就说过，不要娶一个戏子，她是很漂亮，但是漂亮是没有用的，她会让你付出代价的，我猜到了全部，但是却不知道，因为她我们李家会付出这么大的代价。
我恨自己没有早一点让你和她断，现在李胜基，你给我听好了，马上将你和林允儿的感情给处理好，我要在媒体上看到你和她分手的消息，要不然，你就给我滚出我的家！”
等李胜基的父亲说完，李胜基无奈的低下了头道：“是的，我知道了，我会办妥的，对不起父亲，我让你失望了！”
听到李胜基那承认错误的态度，李胜基父亲还是欣慰的，然后将跪在地上的李胜基给扶了起来道：“钱的事情你不用担心，由我来付，而你也记住，仅此一次，因为这次你被女人给冲昏了头脑，我原谅你，但是下次你要再做这些无脑的事情，我是绝对不会原谅你。
分手也要做的干脆些，因为李在镕，我们不动那位韩硕，但是林允儿，如果有可能，给我将他的名声搞臭。”
“是！”李胜基默默的一个点头，此时的李胜基再也没有其他的对林允儿的感情，现在的李胜基只想将对方给彻底的毁掉！（黑暗的李胜基也开始了！）